Pierwszy wyścig Mille Miglia ('tysiąc mil') odbył się w 1927 roku. Imprezę rozgrywano przy częściowo zamkniętym ruchu drogowym na dystansie 1000 mil rzymskich, czyli około 1600 km. Zwycięstwo w nim było wyjątkowo cenione, ponieważ podołać wyścigowej jeździe po normalnych drogach, na takim dystansie, mogli tylko najlepsi kierowcy i najdoskonalsze maszyny.
Zobacz też: Dokumenty potrzebne przy zakupie auta zabytkowego
Początkowo na wyścigu dominowały oczywiście włoskie maszyny, ale na początku lat 30. na starcie pojawiły się m.in. również Mercedesy. W 1955 roku Stirling Moss z Denisem Jenkinsonem osiągnęli Mercedesem SLR niewiarygodną średnią szybkość - niemal 160 km/h. Pół godziny po nich wjechał na metę zdobywca drugiego miejsca, legendarny Argentyńczyk Juan Manuel Fangio.
Ostatni klasyczny wyścig Mille Miglia odbył się w 1957 roku, gdyż po poważnym wypadku władze zabroniły organizowania długodystansowych wyścigów drogowych. Impreza odżyła jednak w 1977 roku jako rajd pojazdów zabytkowych. Na trasie dawnego wyścigu zawodnicy pokonują próby jazdy na regularność. Dystans podzielono na trzy etapy.
W wyścigu mogą obecnie brać udział jedynie te modele samochodów, które startowały w dawnym Mille Miglia - najlepiej te same egzemplarze, których autentyczność musi być potwierdzona certyfikatem FIVA.
Zobacz też: Jak naprawiać i eksploatować auto zabytkowe?
W tym roku do rajdu zgłosiło się ponad 1200 załóg, spośród których organizatorzy wybrali zaledwie 378. Wśród nich znalazły się 33 Mercedesy. Tegoroczna edycja Mille Miglia była niezwykle ważna dla Mercedesa, ponieważ 80 lat temu triumfatorem słynnego wyścigu był Rudolf Caracciola, który siedząc za kierownicą modelu SSK przełamał włoską dominację.